Als voetballer was Kees Kwakman geen speler waarvoor veel supporters naar het stadion zullen zijn gegaan. Evengoed schopte de Volendammer het tot voetbalanalist bij ESPN, vermoedelijk dankzij zijn eerlijke en goed onderbouwde mening.
Voetbalcarrière
Cornelis Wilhelmus Job Kwakman werd geboren in Purmerend in Noord-Holland op 10 juni 1983. Hij was voor het eerst te zien in het betaalde voetbal in 2004 toen hij uitkwam voor FC Volendam. Op dat moment voetbalde FC Volendam nog in de Eredivisie. In het seizoen dat volgde degradeerde FC Volendam naar de Eerste Divisie. Kwakman heeft vervolgens nog twee seizoenen gevoetbald voor FC Volendam. Hierna is hij gaan spelen voor RBC Roosendaal, eveneens in de Eerste Divisie. Twee jaar later kwam er interesse voor Kwakman vanuit de Eredivisie en werd hij benaderd door NAC Breda. Hij heeft twee seizoenen gespeeld in het zwart-geel van NAC Breda.
Carrière in Duitsland
In 2010 ging Kwakman de grens over naar Duitsland om te spelen voor FC Ausburg in de 2. Bundesliga, wat vergelijkbaar is met de Eerste Divisie van Nederland. In dat seizoen promoveerde FC Augsburg naar de hoogste divisie in de Bundesliga van Duitsland. Kwakman mocht echter na dat seizoen niet blijven bij FC Augsburg en moest op zoek naar een andere club. Hij kwam uit bij FC Groningen, waar hij een contract tekende voor twee jaar. Tijdens zijn carrière bij FC Groningen liep hij een buikspierblessure op, waardoor hij niet alle wedstrijden kon spelen en als hij wel moest voetballen dat deed hij dat vaak met veel pijnstilling. Twee jaar later in 2013 kreeg Kwakman te horen dat zijn contract niet werd verlengd. Hij ging weer terug naar NAC Breda waar hij nog één seizoen heeft gespeeld.
Eind carrière
In het seizoen dat volgde speelde Kwakman voor Bidvest Wits in Johannesburg, Zuid-Afrika. Die club speelde op dat moment in de Premier Soccer League van Zuid-Afrika, wat daar hoogste competitie is. Ook voor Bidvest Wits heeft Kwakman maar één seizoen gespeeld. In 2015 keerde hij weer terug naar Nederland waar hij weer ging voetballen voor FC Volendam, dat op dat moment nog steeds in de Eerste Divisie speelde. In 2018 zette hij een punt achter zijn voetbalcarrière omdat hij merkte dat hij de trainingen en de wedstrijden niet meer kon brengen wat hij wilde kunnen brengen.
Privéleven
Kees Kwakman is getrouwd met Kelly. Net als de voetballer komt ook zijn vriendin uit Volendam. Kelly Kwakman volgde haar partner Kees ook bij diens Duitse en Zuid-Afrikaanse avontuur. Het stel heeft een zoon en een dochter. Kwakman is familie van televisiepresentatrice Geraldine Kemper.